Carlito
World Wrestling Entertainment
Nach einer kurzen Zeit in der WWE-Aufbauliga Ohio Valley Wrestling debütierte Colón unter dem Namen Carlito Caribbean Cool (später nur noch Carlito) am 7. Oktober 2004 im SmackDown!-Roster. Gleich in seinem ersten Match nahm er John Cena die WWE United States Championship ab. Er trat mit dem Gimmick eines etwas arroganten Heels auf, dessen Markenzeichen ein Apfel war, den er häufig anbiss um die angekauten Stücke auf (nach seiner Aussage) uncoole Leute zu spucken. Dieses Auftreten erinnerte nicht unerheblich an den früherenen WWF-Wrestler Razor Ramon. Nach etwa einem Monat zog sich Carlito eine Schulterverletzung zu und musste den United States Title wieder an Cena abgeben. Carlito musste für mehrere Monate pausieren und fehdete während dieser Zeit gegen den General Manager von SmackDown!, Theodore Long.
Im März 2005 kehrte er zum aktiven Wrestling zurück und hatte seinen ersten großen Auftritt bei WrestleMania 21, als er Roddy Piper und dessen Gast im Piper's Pit Steve Austin beleidigte und anzugreifen versuchte. Daraus entstand ein Match zwischen ihm und Piper, das in der WWC stattfand und von Piper gewonnen wurde. In der WWE etablierte Carlito daraufhin sein eigenes Interview-Segment Carlito's Cabana, in dem er z. B. andere fehdende Wrestler gegeneinander aufhetzte. Matt Morgan wurde etwas später Carlitos Begleiter und unterstützte ihn unter anderem in einer Fehde gegen The Big Show, gegen den er Carlito bei Judgment Day 2005 zum Sieg verhalf.
Carlito wechselte am 20. Juni 2005 zum RAW-Roster und fehdete nun um die WWE Intercontinental Championship gegen Shelton Benjamin. Auch hier konnte er direkt bei seinem Debüt den Titel gewinnen, ebenso wie einige Rückkämpfe gegen Benjamin. Bei Unforgiven 2005 am 18. September verlor er den Titel jedoch an Ric Flair. Am 8. Januar 2006 erhielt Carlito seine erste Chance auf die WWE Championship, indem er sich zusammen mit vier anderen Herausforderern für die Elimination Chamber bei New Year's Revolution qualifiziert hatte und dort unter anderem auf den amtierenden WWE Champion John Cena traf. Zwar konnte Carlito während des Matches Chris Masters und die WWE-Ikone Shawn Michaels eliminieren, doch als letzter verbliebener Herausforderer musste er sich Cena geschlagen geben.
Obwohl Chris Masters sowohl während der Elimination Chamber, als auch beim Royal Rumble von Carlito betrogen worden war, bildeten die beiden nun ein Tag Team. Bei WrestleMania 22 unterlagen sie den amtierenden World Tag Team Champions The Big Show und Kane. Carlito und Masters zerstritten sich daraufhin wieder und fehdeten gegeneinander. Auf dem Papier waren zu diesem Zeitpunkt beide Wrestler Heels, doch trotz seiner unfairen Aktionen wie dem Benutzen von Gegenständen wurde Carlito vom Publikum größtenteils unterstützt. Er wurde daraufhin zu einem Tweener, der es sowohl mit Heels, als auch mit Faces aufnahm.
Im weiteren Verlauf des Jahres legte Carlito sein Augenmerk wieder auf die Intercontinental Championship, konnte diese jedoch weder gegen Shelton Benjamin, noch gegen den späteren Champion Jeff Hardy gewinnen. Zu dieser Zeit unterlief sein Gimmick einigen kleinen Änderungen; so entwickelte sich Carlito zu einer Art Frauenheld und war (in der Storyline) mit Maria Kanellis, Trish Stratus und Torrie Wilson liiert. Gegen Ende des Jahres wurde Carlitos Fehde mit Chris Masters wieder aufgenommen; kurzzeitig war auch Jerry Lawler darin involviert. Bei der RAW Folge nach dem Royal Rumble sagte Ric Flair zu Carlito, dass dieser keine Passion für das Business hat und es nicht verdient hat dort zu stehen, wo er steht. In der folgenden Woche kam es zu einem Match der beiden, welches jedoch Flair für sich entscheiden konnte. Danach fehdete er kurz mit dem Sandman. Bei einer RAW Ausgabe beschwerte er sich, nicht im Main Event der Show zu stehen. John Cena bot ihm daraufhin einen Kampf an, den Carlito nach Eingreifen von Randy Orton gewinnen konnte. Dies leitete eine kurze Fehde zwischen Randy Orton und Carlito mit John Cena und Umaga ein. Beim Summerslam war er in ein Triple Threat Match gegen Ken Kennedy und Umaga verwickelt, in dem es um den Intercontinental Title ging. Das Match konnte Umaga für sich entscheiden und blieb somit Champion.
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